坪林原名「大坪林」,位於卓蘭鎮東北隅,是歷史悠久的客家山地聚落。早在清道光年間(1821 年),漢人開始進入開墾,最初以種植香茅、樟腦及少量農作為主。
日治時期(1909–1920 年),坪林逐漸納入官方行政體系,歸屬「大坪林庄」,後來與罩蘭庄合併為「卓蘭庄」,隸屬於新竹州大湖郡。戰後行政調整後,卓蘭庄改設為卓蘭鄉與卓蘭鎮,坪林劃為里,成為現在苗栗縣卓蘭鎮坪林里的一部分。在歷史發展過程中,坪林居民靠隘勇線保護才得以進入內山拓墾;1903 年左右,有居民正式定居並耕作,逐步形成梯田與果園的農耕生活 。
1950 年代政府推行「耕者有其田」政策後,許多佃農獲得土地所有權,徹底改變了坪林居民的土地命運 。